Penelitian ini dilatarbelakangi oleh adanya transformasi digital yang berkembang dengan pesat dan membawa perubahan cukup signifikan khususnya pada penyelenggaraan dan pengalaman pendidikan baik bagi guru maupun siswa bidang pendidikan. Transformasi digital perlahan mengubah cara ruang kelas beroperasi dan juga berpengaruh kepada organisasi pembelajaran yang perlahan mulai terintegrasi dengan teknologi digital baik pada pengajaran, pembelajaran maupun administrasi. Salah satu contoh transformasi digital yang terjadi dalam pendidikan adalah pengintegrasian sistem manajemen pembelajaran di sekolah. Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan bagaimana proses pengelolaan LMS Kejar.id di SMK Ma’arif NU 1 Cilongok dengan fokus penelitian pada tahap perencanaan, pengorganisasian, pelaksanaan, dan pengawasan. Jenis penelitian yang digunakan kualitatif dengan metode deskriptif melalui wawancara, observasi, dan dokumentasi. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa pengelolaan LMS Kejar.id di SMK Ma’arif NU 1 Cilongok meliputi empat tahap. Pertama, tahap perencanaan LMS Kejar.id dilakukan dengan melakukan analisis kebutuhan, menyusun program pelatihan dan uji coba, dan menyiapkan instrumen atau data yang akan diinput ke dalam LMS. Kedua, tahap pengorganisasian dilakukan melalui tiga proses yakni pembentukan tim teaching atau tim pelatih, tim operator serta mengkoordinasikan para guru untuk memastikan semuanya memiliki perangkat teknologi yang memadai. Ketiga, tahap pelaksanaan dilakukan melalui beberapa proses yakni sosialisasi, pelatihan dan uji coba, hingga penerapan LMS Kejar.id dalam pembelajaran. Keempat, tahap pengawasan dilakukan oleh Kepala Sekolah dan Waka Kurikulum untuk memantau pemanfaatan LMS Kejar.id secara menyeluruh baik terhadap guru maupun siswa.