Pondok pesantren biasa dikenal sebagai tempat mencari ilmu dibidang keagamaan, selain tempat pendidikan keagamaan pondok pesantren diharapkan dapat mempersipakan santrinya untuk menghadapi tantangan diera modern yaitu dalam bidang kewirausahaan. Kepemimpinan pengasuh pondok pesantren sangat penting perannya untuk mengetahui peningkatan sumber daya manusia. Peningkatan SDM (santri) dapat dilakukan atau diimplementasikan dengan kegiatan berbasis tafaqquh diddin dengan cara mempraktikan dalam kehidupan sehari-hari. Tujuan dari penelitian ini yaitu untuk mengetahui bagaimana kepemimpinan ramah santri dalam meningkatkan entrepreneurship di Pondok Pesantren Al Hikmah 2 Benda. Jenis penelitian ini adalah penelitian lapangan dengan menggunakan metode kualitatif fenomenologi. Metode pengumpulan data menggunakan teknik observasi, wawancara, dan dokumentasi. Adapaun teknik analisis daya yang digunakan peneliti yaitu reduksi data, penyajian, dan data kesimpulan. Dengan subjek pengasuh Pondok Pesantren Al Hikmah 2 Benda, pengurus Pondok pesantren Al Hikmah 2 Benda, dan Santri Al Hikmah 2 Benda. Hasil penelitian menunjukan bahwa Pondok Pesantren Al Hikmah 2 Benda menerapkan program ramah santri. Kepemimpianan Ramah Santri yaitu menciptakan lingkungan pesantren aman, nyaman, dan mendukung perkembangan santri. Dari program tersebut santri Pondok Pesantren Al Hikmah 2 Benda tidak hanya mnegaji dan menuntut ilmu agama saja tetapi harus diimbangi dengan kewirausahaan. Dimana harapannya program tersebut akan mneghasilkan alumni-alumni yang memiliki jiwa sosial, bakat dan kualitas dalam diri seseorang santri dengan memiliki dan menciptakan usaha baru dengan bakatnya masing-masing