Penelitian ini dilatarbelakangi karena rendahnya kemampuan pemahaman konsep matematis dan self esteem siswa kelas VII SMP Negeri 3 Kebasen. Peneliti memilih model pembelajaran contextual teaching and learning untuk mengatasi rendahnya kemampuan pemahaman konsep matematis dan self esteem siswa. tujuan dilakukan penelitian ini untuk menganalisis pengaruh model pembelajaran contextual teaching and learning terhadap kemampuan pemahaman konsep matematis dan self esteem siswa kelas VII SMP Negeri 3 Kebasen. Penelitian ini merupakan penelitian eksperimen dengan pendekatan kuantitatif dan menggunakan desain penelitian quasi experimental design. Populasi dalam penelitian ini yaitu seluruh siswa kelas VII SMP Negeri 3 Kebasen yang terdiri dari 5 kelas. Pengambilan sampel dilakukan secara acak dengan teknik simple random sampling, maka diperoleh kelas VII A sebagai kelas eksperimen dan kelas VII D sebagai kelas kontrol. Pengumpulan data dalam penelitian ini menggunakan instrumen tes untuk mengukur kemampuan pemahaman konsep matematis siswa dan instrumen angket untuk mengukur self esteem siswa. Teknik analisis data menggunakan N-Gain, uji normalitas, uji homogenitas, dan uji t-dua sampel bebas. Dari hasil penelitian diperoleh kesimpulan bahwa terdapat pengaruh model pembelajaran contextual teaching and learning terhadap kemampuan pemahaman konsep matematis siswa kelas VII SMP Negeri 3 Kebasen dengan rata-rata N-Gain kemampuan pemahaman konsep matematis kelas eksperimen sebesar 0,73 lebih besar dari pada kelas kontrol yaitu sebesar 0,47. Selain itu, diperoleh kesimpulan bahwa terdapat pengaruh model pembelajaran contextual teaching and learning terhadap self esteem siswa kelas VII SMP Negeri 3 Kebasen dengan rata-rata N-Gain self esteem kelas eksperimen sebesar 0,69 lebih besar dari pada kelas kontrol yaitu sebesar 0,49.