ABSTRAK Pondok Pesantren Mahasiswa An-Najah Purwokerto merupakan lembaga pendidikan Islam yang tidak hanya membekali santri dengan ilmu keagamaan, tetapi juga keterampilan kewirausahaan melalui pengelolaan beberapa unit usaha seperti Najah Mart, Najah Laundry, Najah Canteen, Najah Trans, dan Tirta Najah. Meskipun berbagai unit usaha telah berjalan dan dikelola oleh santri, masih terdapat kendala seperti keterbatasan sumber daya manusia, sistem manajerial yang belum optimal, serta jangkauan pasar yang sempit. Permasalahan ini menuntut penerapan manajemen kewirausahaan yang terstruktur dan strategi pengembangan usaha yang tepat. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis manajemen kewirausahaan dalam pengembangan unit usaha di Pondok Pesantren Mahasiswa An-Najah serta merumuskan strategi pengembangan yang sesuai berdasarkan analisis SWOT. Metode yang digunakan adalah pendekatan kualitatif dengan teknik pengumpulan data melalui observasi, wawancara mendalam, dan dokumentasi. Teknik analisis data yang digunakan mengacu pada model Miles dan Huberman, meliputi reduksi data, penyajian data, serta penarikan kesimpulan. Selain itu, analisis SWOT digunakan untuk mengevaluasi kekuatan, kelemahan, peluang, dan ancaman yang mempengaruhi pengelolaan unit usaha. Hasil penelitian menunjukkan bahwa penerapan fungsi manajemen kewirausahaan secara umum telah sesuai dengan teori George R. Terry, terutama pada aspek Perencanaan sudah dilakukan meski masih sederhana, pelaksanaan berjalan sesuai kondisi masing-masing unit, dan pengawasan dilakukan melalui laporan keuangan serta evaluasi rutin. Sementara itu, pengorganisasian masih terkendala karena terbatasnya sumber daya manusia. Berdasarkan analisis SWOT unit usaha berada pada kuadran II, yaitu memiliki kelemahan internal namun juga peluang eksternal yang besar. Strategi yang tepat adalah memanfaatkan peluang melalui pelatihan, promosi digital, menjalin kerja sama dengan pihak eksternal, dan penguatan sistem kerja internal. Keterbatasan penelitian ini terletak pada jumlah informan yang terbatas. Penelitian selanjutnya disarankan menggunakan cakupan yang lebih luas serta pendekatan kuantitatif atau mixed methods agar data yang diperoleh lebih komprehensif. Kata Kunci : Manajemen Kewirausahaan, Pengembangan Usaha, Analisis SWOT