Konsep tukar guling merupakan bentuk transaksi di mana barang ditukar tanpa melibatkan tambahan uang, berdasarkan prinsip perjanjian. Penukaran harta wakaf tidak dapat dilakukan secara sembarangan; ada prosedur dan persyaratan yang harus dipenuhi. Penukaran ini diperbolehkan selama manfaat dan nilai harta yang ditukar tidak lebih rendah dari harta wakaf yang asli, atau setidaknya setara dengan nilai wakaf semula. Praktik ini masih kurang dikenal oleh masyarakat umum karena rendahnya pemahaman dan minat terhadap topik tersebut. Akibatnya, banyak yang tidak menyadari bahwa tukar guling tanah bisa menjadi masalah nyata bagi masyarakat luas. Metode penelitian yang digunakan adalah penelitian lapangan atau field research. Subjek dalam penelitian ini adalah nazhir, wakif dan pemilik tanah pribadi, sedangkan objek pada penelitian ini adalah tukar guling tanah wakaf. Sumber data yang digunakan adalah sumber data primer dan sumber data sekunder. Dalam pengumpulan data menggunakan metode observasi, wawancara, dan dokumentasi. Uji keabsahan pada penelitian ini menggunakan perpanjangan pengamatan, triangulasi, dan menggunakan bahan referensi. Analisis data menggunakan model Miles dan Huberman yang terdiri reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa skema tukar guling tanah wakaf di Majelis Taklim Nurul Falah Desa Karangdadap didasarkan pada PP No. 28 Tahun 1977, Kompilasi Hukum Islam (KHI), dan PP No. 42 Tahun 2006, yang menekankan prinsip keadilan, kemaslahatan, dan pengelolaan aset wakaf secara produktif. Meskipun demikian, implementasinya belum sepenuhnya memenuhi ketentuan hukum, terutama karena dokumen tukar guling belum sampai ke Kantor Urusan Agama (KUA), sehingga menimbulkan ketidakpastian hukum bagi wakif. Selain itu, status nazhir yang masih perorangan bertentangan dengan Pasal 10 PP No. 42 Tahun 2006 yang mensyaratkan kapasitas kelembagaan untuk memastikan akuntabilitas pengelolaan. Motivasi spiritual wakif dalam menyerahkan tanah mencerminkan nilai altruisme syariah, meskipun terdapat disparitas harga antara tanah wakaf dan tanah pengganti. Kendala struktural seperti lambatnya proses administrasi dan minimnya sosialisasi aturan juga menghambat optimalisasi wakaf. Oleh karena itu, diperlukan intervensi kebijakan, seperti percepatan legalisasi wakaf, penguatan kelembagaan nazhir, dan peningkatan edukasi masyarakat, serta integrasi sistem digital untuk memangkas birokrasi. Kata Kunci: Optimalisasi, Tanah Wakaf, Tukar Guling.