Pendidikan menengah berbasis pesantren memainkan peranan penting dalam membangun generasi unggul yang tidak hanya cerdas secara akademik, tetapi juga kuat karakter dan spiritual. Penelitian ini fokus pada pengembangan kapasitas institusional di SMA Andalusia Kebasen dan SMA Yabakii Kesugihan, yang menghadapi tantangan dalam mengintegrasikan nilai-nilai tradisional pesantren dengan standar pendidikan nasional dan tuntutan abad ke-21. Melalui pendekatan kualitatif dan studi kasus, penelitian ini bertujuan untuk memahami model pengembangan kapasitas, kepemimpinan, peran guru, serta strategi yang dihadapi kedua sekolah dalam mencapai tujuan pendidikan yang relevan dan unggul. Metode yang digunakan adalah metode kualitatif dengan sumber data dari wawancara semi-terstruktur, observasi partisipatif, dan studi dokumentasi untuk mengumpulkan data dari kepala sekolah, kyai, guru, siswa, orang tua, dan alumni. Temuan menunjukkan bahwa pengembangan kapasitas institusional dilakukan melalui empat dimensi: kepemimpinan, kapasitas guru, kapasitas organisasi, dan kapasitas komunitas. Kepemimpinan kolaboratif antara kepala sekolah dan kyai menjadi kunci dalam menciptakan sistem yang harmonis, sementara guru berperan sebagai agen perubahan dan mentor. Tantangan yang dihadapi termasuk keterbatasan sumber daya, sinergi antara sistem manajemen modern dan nilai-nilai pesantren, serta adaptasi terhadap regulasi pendidikan nasional. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa pengembangan teori manajemen pendidikan Islam dan praktik baik bagi pemangku kebijakan pendidikan. Ditemukan bahwa model pengembangan kapasitas berbasis nilai Islam dan kearifan lokal mampu meningkatkan mutu pendidikan. Rekomendasi yang dihasilkan mencakup perlunya harmonisasi kebijakan pendidikan, penguatan kurikulum integratif yang menggabungkan nilai-nilai keislaman, serta peningkatan pemanfaatan teknologi sesuai dengan karakteristik pesantren. Dengan demikian, penelitian ini diharapkan dapat memberikan panduan bagi sekolah berbasis pesantren dalam menghadapi tantangan dan memaksimalkan potensi yang ada.