Pengelolaan wakaf produktif di Indonesia, sebenarnya sudah mendapatkan payung hukumnya. Melalui Undang-undang No. 41 Tahun 2004 tentang wakaf, sebenarnya pengelolaan wakaf diarahkan pada sektor produktif. Ini menegaskan bahwa manfaat wakaf harus benar-benar dapat dirasakan oleh publik. Ini mengingat obyek harta wakaf memang bersifat komersial, sehingga wakaf sebenarnya memiliki nilai ekonomis yang tinggi. Pelaksanaan pengelolaan wakaf ini dilakukan dengan inovasi oleh nadzir untuk lebih bermanfaat dan produktif. Pada yayasan Pondok Pesantren Legowo Kendalisada adalah salah satu pengelolaan wakaf. Nadzir wakafnya yang mencoba mengembangkan tanah wakaf ini sebagai sarana untuk mengembangkan Pondok Pesantren Legowo Kendalisada untuk mencapai kesejahteraan. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif jenis deskriptif. Teknik pengumpulan data menggunakan observasi, wawancara, dan dokumentasi. Data yang digunakan meliputi data primer dan sekunder. Informan utama dalam penelitian ini adalah nadzir yayasan, pimpinanan Yayasan, ketua Yayasan dan kepengurusan Yayasan Pondok Pesantren Legowo Kendalisada. Dari hasil penelitiannya Pondok Pesantren Legowo Kendalisada telah melaksanakan kewajiban yang diamanahkan. Peran Nadzir dalam penelitian ini bertujuan untuk mengelola dan mengoptimalkan pemanfaatan aset wakaf. Pemanfaatan tanah wakaf di Pondok Pesantren Legowo Kendalisada tidak hanya dapat memberikan manfaat edukatif bagi para santri yang menuntut ilmu di pondok, tetapi juga dapat berkontribusi pada pengembangan ekonomi masyarakat sekitar, dengan dibangunya pengelolaan peternakan kambing di area sekitar pondok. Maka dapat disimpulkan pengeloloaan aset wakaf di Pondok Pesantren Legowo Kendalisada dapat meningkatkan kesejateraan umat. Kata Kunci: Pengelolaan Wakaf Produktif, Kesejahteraan